Olive Penderghast er en ganske almindelig, lidt stille, typisk gymnasiepige der en dag kommer til at gøre noget... A-typisk. Da hendes bedste veninde, Rhiannon forlanger en detaljeret gennemgang af Olives weekend, kommer hun til at lyve, og snart tror hele skolen, at hun er med på den værste. Og det bliver ikke bedre, da hun for at hjælpe en god ven med at "miste" sin mødom for alvor bliver kendt som skolens mest udfordrende pige. Da de efterhånden mange historier muterer og får et eget liv, begynder Olive at føle presset og identificerer sig efterhånden med den litterære figur, Hester Prynne, der i "Det Flammende Bogstav" tvinges af samfundet til at bære et flammende A (for Adulterer) som tegn på sin promiskuøse adfærd.
